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歐足聯週一進行了歐聯杯資歷賽第2輪抽籤，AC米蘭將作客愛爾蘭，暖刺則出征保加利亞。因為新冠疫情形成觀光難題，資歷賽第2輪一切46場競賽將單場決勝，於9月17日空場進行。
因為違背歐足聯財政公道規定，AC米蘭上賽季被禁止加入歐聯杯。上賽季AC米蘭後程發力，終極奪自得甲第6名，得以重返歐戰。
紅黑軍團抽到了上賽季愛爾蘭聯賽亞軍沙姆羅克流落者。AC米蘭前次與愛爾蘭球隊交鋒是在1975年，同盟杯總比分3比0減少阿斯隆。依據轉會市場網站數據，沙姆羅克流落者隊員身價為195萬歐元，AC米蘭總身價為3.9億歐元。
歐聯杯資歷賽第2輪5大聯賽球隊對陣（列前者為主場）
沙姆羅克流落者（愛爾蘭）vs AC米蘭
普羅夫迪夫火車頭（保加利亞）vs 托特納姆暖刺
圖塔都拉斯（阿爾巴尼亞） vs 格拉納達
庫克斯（阿爾巴尼亞）vs 沃爾夫斯堡
塞爾維特（瑞士）vs 蘭斯
（馬舸）
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